Glikosida

Glikosida adalah zat organik atau sintetik yang timbul dari kondensasi reversibel dua atau lebih gula berbentuk cincin atau dari kondensasi gula dengan berbagai jenis alkohol melalui apa yang disebut ikatan glikosidik, di mana satu molekul H2O dipisahkan dalam setiap kasus. Glikosida disintesis oleh banyak tumbuhan dalam varietas yang hampir tidak dapat dikelola, dan beberapa di antaranya sangat penting secara medis bagi manusia, misalnya sebagai glikosida jantung atau yang disebut antibiotik aminoglikosida.

Apa itu glikosida?

Glikosida atau Glikosida adalah senyawa organik di mana setidaknya satu residu alkohol (R-OH) terkait dengan atom karbon anomerik dari setidaknya satu residu gula melalui ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik dibentuk oleh kondensasi gula siklik dengan residu alkohol atau gula lain. Gula bisa memiliki cincin beranggota lima atau enam, masing-masing dengan nama berbeda.

Dengan setiap ikatan glikosidik, sebuah molekul air (H2O) terpecah. Ikatan glikosidik begitu luas dan sangat beragam pada tumbuhan sehingga kepentingannya dapat dibandingkan dengan ikatan peptida dalam pembentukan polipeptida dan protein.

Terdapat variasi glikosida yang hampir tidak dapat diatur, yang diperkuat karena struktur tiga dimensi molekul yang berbeda dengan rumus molekul kimia yang sama. Glikosida tidak hanya dapat disintesis melalui proses metabolisme dalam sel tumbuhan, tetapi beberapa juga diproduksi secara industri menggunakan proses enzimatik atau non-enzimatik. Beberapa glikosida, seperti flavonoid tertentu dan yang disebut glikosida jantung, merupakan produk obat penting dalam pembuatan obat.

Efek farmakologis

Beberapa glikosida berfungsi untuk menangkal kuman patogen atau juga melindungi mereka dari pemangsa. Racun yang dibutuhkan dapat disimpan dalam bentuk glikosida sebagai toksin tidak aktif dalam inklusi sel kecil (vakuola atau lisosom). Jika perlu, toksin yang tidak aktif dapat dilepaskan dan diaktifkan kembali oleh glikosidase spesifik yang cocok dengan glikosida.

Beberapa glikosida digunakan oleh industri farmasi untuk efek farmakologisnya. Ini terutama beberapa flavonoid, glikosida jantung dan glikosida fenolik. Dari sekitar 6.500 flavonoid yang diketahui, beberapa menunjukkan efek peningkatan vaso. Anda bisa meredam peradangan dengan menghambat histamin.

Sifat anti-spasmodik dan efek antivirus dari flavonoid tertentu juga diketahui. Efek antioksidan dari flavonoid juga dinilai. Perlu dicatat, bagaimanapun, bahwa efek antioksidan quercetin, yang dapat ditemukan di banyak tanaman sebagai bahan sekunder, dinetralkan dengan hanya mengonsumsi sedikit susu.

Beberapa flavonoid dapat menurunkan kolesterol total tanpa mempengaruhi fraksi HDL, sehingga hasil bagi kolesterol LDL dan kolesterol HDL menjadi lebih baik. Nilai target dari hasil bagi adalah tiga atau kurang.

Karena sifat antioksidannya, beberapa flavonoid alami (apel, teh hijau, blueberry, cranberry, bawang) juga memiliki efek perlindungan tertentu terhadap kanker.

Yang disebut glikosida jantung sangat penting, dalam kasus glikosida digitalis, glikosida dapat meningkatkan kekuatan kontraksi otot jantung, mengurangi detak jantung, dan memperlambat konduksi listrik eksitasi. Glikosida jantung tidak hanya ditemukan di foxglove terkenal (digitalis), tetapi juga di banyak tanaman lain seperti adonis, ramuan uskup, lily lembah dan beberapa lainnya.

Kulit beberapa kodok beracun mengandung glikosida jantung dalam bentuk bufadienolides, yang digunakan sebagai racun panah. Dari kelompok fenol glikosida atau fenil glikosida, arbutin dan berbagai antrakuinon memiliki kepentingan farmakologis khusus karena efek pencahar mereka.

Aplikasi & penggunaan medis

Selain efek antioksidan dari flavonoid tertentu, sebuah penelitian jangka panjang dari California telah menunjukkan bahwa fisetin, flavonoid yang ditemukan di semak wig, memiliki efek positif pada memori jangka panjang.

Glikosida digitalis, yang diperoleh dari woolly dan foxglove merah, antara lain digunakan karena efek farmakologisnya pada gagal jantung dan takikardia (palpitasi) yang disebabkan oleh sinus atau nodus AV dengan frekuensi denyut terus menerus lebih dari 100 denyut per menit. Glikosida jantung seperti digoksin dan digitoksin sering diberikan dalam kombinasi dengan penghambat ACE dan / atau penghambat beta dan diuretik.

Arbutin dan beberapa antrakuinon, keduanya zat yang termasuk dalam fenol glikosida, digunakan secara farmakologis karena efek pencahar mereka. Kedua bahan aktif tersebut sering kali menjadi bagian dari obat pencahar. Perlu dicatat bahwa hydroquinone, produk renovasi arbutin, tidak boleh dikonsumsi lebih dari lima kali setahun selama tidak lebih dari satu minggu sekaligus, karena dosis yang lebih tinggi dapat merusak hati.

Resiko & efek samping

Dalam kasus terapi obat yang mengandung glikosida jantung digoksin dan digitoksin, harus diperhitungkan bahwa waktu paruh digoksin adalah 1,5 hari dan digoksin, karena sirkulasi enterohepatik, bahkan 7 hari. Ini berarti jika terjadi overdosis, yang dapat menyebabkan aritmia jantung yang serius, penglihatan terganggu, malaise dan muntah, lavage lambung dan pemberian arang aktif diperlukan. Selain itu, siklus enterohepatik dapat dihentikan dengan kolestiramin, sehingga terjadi peningkatan ekskresi digitoksin.

Glikosida sianogenik sering ditemukan pada tumbuhan di daun hijaunya. Mereka berfungsi untuk melindungi dari predator. Daun yang rusak melepaskan glikosida sianogenik serta glikosidase yang sesuai, yang membelah glikosida dan melepaskan hidrogen sianida (sianida). Sianida (HCN) sangat beracun bagi hampir semua organisme karena melumpuhkan rantai pernapasan dan menyebabkan gejala keracunan dalam hitungan detik. Namun, konsentrasi glikosida sianogen pada daun tanaman biasanya sangat rendah sehingga tidak membahayakan manusia.

Amigdalin glikosida sianogenik, yang terdapat dalam biji almond pahit dan aprikot, dan dapat menyebabkan gejala jika dikonsumsi berlebihan.