Fenilalanin

Fenilalanin adalah proteinogenik, asam amino esensial dengan cincin beranggota enam aromatik yang bertindak sebagai bahan penyusun banyak protein dan peptida.

Selain itu, fenilalanin berperan penting dalam metabolisme nitrogen dan dapat diubah di hati menjadi tirosin asam amino proteinogenik. Fenilalanin dan tirosin berperan penting dalam sintesis insulin, melanin, tiroksin, dan neurotransmiter dopamin, serotonin, dan tyramine.

Apa itu fenilalanin?

Fenilalanin adalah asam alfa-amino esensial yang - tidak seperti kebanyakan asam amino proteinogenik - tidak hanya bioaktif dalam bentuk-L, tetapi pada tingkat tertentu juga sebagai enansiomer dalam bentuk-R.

R-fenilalanin secara biokimia sebagian besar tidak aktif dan terjadi secara eksklusif dalam produksi buatan asam amino, tetapi peran D-fenilalanin dalam pengendalian neurotransmiter tertentu dalam kompleks nyeri sedang dibahas. Sebagai ciri struktur yang khas, fenilalanin memiliki cincin beranggota enam aromatik sederhana (cincin benzena) dengan rantai hidrokarbon terpasang. Rumus struktur kimianya adalah C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, dengan gugus C6H5 menunjukkan cincin benzen. Asam aminonya adalah amfifilik, yang berarti dapat larut dalam lemak dan air.

Rumus kimianya juga menunjukkan bahwa fenilalanin secara eksklusif terdiri dari karbon, hidrogen, nitrogen, dan oksigen, zat yang ada di mana-mana. Logam, mineral, atau elemen jejak langka bukan bagian dari asam amino. Namun demikian, metabolisme manusia tidak dapat mensintesis fenilalanin dalam jumlah yang cukup dari tirosin, tetapi bergantung pada asupan dari makanan. Fenilalanin hadir dalam jumlah yang cukup di banyak makanan hewani dan nabati, sehingga dengan diet campuran yang normal - asalkan saluran pencernaan secara normal diserap - tidak perlu takut kekurangan asam amino.

Fungsi, efek & tugas

Fungsi dan tugas fenilalanin yang paling penting adalah berpartisipasi dalam pembentukan banyak protein dan peptida. Ini juga terlibat dalam sintesis beberapa hormon yang memainkan peran sentral dalam pengendalian proses metabolisme.

Ada hormon seperti adrenalin, norepinefrin, L-dopa, PEA dan melanin. Selain itu, L-fenilalanin berfungsi sebagai zat dasar dari mana z. B. zat pembawa pesan dopamin, serotonin, tyramine dan lainnya dapat disintesis. L-fenilalanin juga berfungsi sebagai bahan awal untuk tirosin asam amino esensial. Fenilalanin diubah menjadi tirosin di hati dalam dua langkah melalui hidroksilasi dan pemisahan molekul air. Fenilalanin hidroksilase adalah enzim yang secara katalitik diubah menjadi tirosin.

Pasokan alternatif tirosin asam amino esensial juga dapat - seperti dengan fenilalanin - terjadi melalui asupan makanan. Berbeda dengan semua asam amino lain, yang hanya menunjukkan efek bioaktif dalam bentuk L-nya, D-enansiomer fenilalanin tampaknya memiliki pengaruh setidaknya pada persepsi nyeri. Campuran L- dan D-fenilalanin (campuran rasemat) ditemukan memiliki efek analgesik. Campuran DL mungkin menghalangi pemecahan enkefalin - opioid tubuh sendiri - sehingga efek analgesiknya diperpanjang dan ditingkatkan.

Pendidikan, kejadian, properti & nilai optimal

Fenilalanin asam amino esensial diserap melalui makanan. Itu tidak bebas, tetapi biasanya sebagai bagian dari protein atau polipeptida dalam bentuk terikat secara kimiawi. Untuk membuat asam amino tersedia untuk metabolisme, protein yang sesuai pertama-tama harus dipecah selama proses pencernaan dan kemudian diekstraksi dari "fragmen" menggunakan enzim lebih lanjut dalam metabolisme selanjutnya.

L-fenilalanin disintesis melalui apa yang disebut jalur asam shikimic. Ini adalah reaksi berantai biokatalitik kompleks yang dimiliki tumbuhan dan bakteri autotrofik. Ciri khusus organisme autotrofik adalah kemampuannya untuk membentuk bahan organik dari bahan anorganik eksklusif. L-fenilalanin bebas rasanya pahit, sedangkan D-enansiomernya, yang diproduksi secara eksklusif dalam produksi industri, memiliki rasa manis. Asam aminonya adalah z. B. ditawarkan sebagai suplemen makanan dan juga merupakan bagian dari pemanis buatan aspartam. L-fenilalanin yang tersedia secara hayati ditemukan dalam bentuk terikat di banyak makanan.

Kandungannya sangat tinggi pada kacang polong dan kedelai kering, kacang kenari dan biji labu serta pada berbagai jenis ikan dan daging. Kebutuhan fenilalanin sangat bergantung pada pasokan tirosin. Jika tidak ada tirosin dalam makanan, tubuh membutuhkan 38 hingga 52 mg per kg massa tubuh. Dengan pasokan tirosin yang kaya dalam makanan, kebutuhan harian turun menjadi hanya 9 mg per kg massa tubuh. Biasanya, makanan yang mengandung fenilalanin juga mengandung tirosin dalam jumlah yang sesuai.

Rekomendasi FAO / WHO dari tahun 1985 berjumlah persyaratan gabungan untuk L-fenilalanin dan L-tirosin sebesar 14 mg per kg massa tubuh per hari. Orang dewasa dengan berat badan 80 kg membutuhkan 1.120 mg kedua zat tersebut per hari.

Penyakit & Gangguan

Gejala defisiensi bila suplai fenilalanin dan tirosin secara permanen tidak mencukupi dalam makanan sangat jarang terjadi, tetapi dapat menimbulkan konsekuensi serius, terutama di area saraf.

Selain dari gangguan sintesis banyak hormon dan neurotransmitter, defisiensi juga dapat diindikasikan dengan gangguan pada mielinisasi serabut saraf. Kebalikan dari defisiensi, konsentrasi fenilalanin yang berlebihan (fenilketonuria), dapat terjadi karena kelainan metabolisme genetik. Penyakit ini diturunkan secara resesif autosom dan menyebabkan penurunan produksi enzim fenilalanin hidroksilase, yang dapat mengubah fenilalanin menjadi tirosin.

Aktivitas enzim yang berkurang menyebabkan peningkatan tajam pada asam amino, yang dikenal sebagai fenilketonuria, karena konversi menjadi tirosin juga merupakan jalur pemecahan fenilalanin. Pada saat yang sama, terdapat kekurangan tirosin karena jalur sintesis diblokir. Penyakit keturunan lain dalam konteks ini adalah sindrom Hartnup. Ini adalah gangguan metabolisme yang mengganggu pengangkutan fenalanin melintasi membran sel. Hal ini menyebabkan masalah serius pada SSP, pada kulit dan saluran pencernaan.