Triazol

Di Triazol mereka adalah senyawa kimia khusus yang dicirikan oleh struktur berbentuk cincin. Semua triazol selalu memiliki rumus kimia C2H3N3. Rumus ini menunjukkan bahwa triazol terdiri dari lima atom. Setiap molekul individu terdiri dari dua atom karbon dan tiga atom nitrogen.

Apa itu triazol?

Triazol umumnya merupakan senyawa aromatik yang bersifat heterosiklik dan terdiri dari cincin lima atom. Cincin ini terdiri dari atom karbon dan nitrogen.

Dari sudut pandang kimia, triazol ada dalam dua bentuk isomer yang berbeda. Di satu sisi ada yang disebut 1,2,3-triazol, di sisi lain ada 1,2,4-triazol. Bergantung pada bagaimana atom nitrogen dalam triazol diatur dalam cincin beranggota lima heteroaromatik, ada dua triazol isomer. Ada dua yang disebut bentuk tautomer. Satu-satunya perbedaan antara bentuk-bentuk ini adalah lokasi atom nitrogen di dalam cincin. Sebuah atom hidrogen pada gilirannya terikat pada atom nitrogen ini.

Pada prinsipnya, perlu dicatat bahwa 1,2,3-triazol dapat berada dalam dua bentuk tautomer yang berbeda, yaitu 1H-1,2,3-triazol atau 2H-1,2,3-triazol. Situasinya serupa dengan 1,2,4-triazol, di mana terdapat 1H-1,2,4-triazol dan 4H-1,2,4-triazol.

Dari sudut pandang farmakologis, triazol adalah kategori terpisah dalam antimikotik. Obat antijamur adalah bahan khusus yang efektif melawan jamur. Yang disebut antimikotik triazol termasuk, misalnya, bahan aktif flukonazol, itrakonazol, posaconazole dan vorikonazol.

Efek farmakologis

Pada dasarnya, triazol adalah antimikotik. Oleh karena itu, untuk memahami cara kerja triazol, penting untuk melihat lebih dekat struktur jamur. Dinding sel jamur terdiri dari apa yang disebut gula ganda dan zat kitin. Kitin tidak hanya terdapat pada jamur, tetapi juga berperan sentral dalam struktur cangkang serangga.

Di dalam dinding sel jamur terdapat membran sel yang bagian utamanya terdiri dari zat ergosterol. Di sinilah membran sel jamur berbeda dengan membran manusia. Sebaliknya, zat kolesterol hadir dalam sel manusia.

Jamur menghasilkan zat penting ergosterol untuk struktur membran selnya sendiri. Produksi berlangsung selangkah demi selangkah berdasarkan substansi squalene. Semua bahan aktif modern dan obat melawan jamur menyerang pembentukan zat ergosterol. Sama seperti triazol, imidazol juga menghambat tahap ketiga produksi ergosterol.

Untuk tujuan ini, kedua bahan aktif tersebut memblokir enzim yang diperlukan untuk konversi. Hasilnya, bukan ergosterol melainkan bahan bangunan lain yang diproduksi. Zat yang rusak ini merusak proses metabolisme yang diperlukan untuk reproduksi jamur. Inilah sebabnya mengapa triazol memiliki efek fungistatis atau penghambat replikasi.

Triazol tertentu mengarah pada fakta bahwa bahan bangunan jamur sangat berubah. Oleh karena itu, struktur membran jamur yang tepat tidak memungkinkan lagi. Akibatnya, bagian dalam sel muncul, yang menyebabkan kematian jamur. Oleh karena itu, beberapa triazol juga memiliki efek fungisida atau membunuh.

Perwakilan khas dari kelompok ini, flukonazol bahan aktif, memiliki efek fungistatik dalam banyak kasus dengan dosis terapeutik. Dalam dosis yang lebih tinggi, bagaimanapun, itu juga menunjukkan efek fungisida pada beberapa organisme. Zat tersebut mengintervensi proses konversi lanosterol menjadi molekul ergosterol. Hal ini menyebabkan kerusakan pada membran sel sel jamur. Sebaliknya, efek flukonazol pada sel manusia jauh lebih lemah.

Pada dasarnya, flukonazol ditandai dengan spektrum aktivitas yang relatif luas. Zat ini terutama efektif melawan jamur patogen, misalnya Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans atau Microsporum.

Aplikasi & penggunaan medis

Triazol digunakan di berbagai bidang aplikasi. Berbagai turunan digunakan sebagai obat, terutama sebagai agen antijamur. Obat yang sering digunakan misalnya flukonazol dan itrakonazol.

Selain digunakan dalam pengobatan, triazol juga digunakan, misalnya sebagai agen pelindung tanaman. Di sini juga mendapat manfaat dari efek fungisida mereka. Agen tipikal termasuk, misalnya siprokonazol, epoksikonazol, heksakonazol, tebukonazol, dan triadimenol. Ada beberapa penyakit tanaman yang hanya dapat dikendalikan dengan triazol.

Dalam konteks penggunaan medis antimikotik triazol, aplikasi lokal dan sistemik dimungkinkan. Namun, antimikotik yang diterapkan secara sistemik memerlukan studi yang cermat tentang kemungkinan efek sampingnya. Flukonazol antimikotik, misalnya, digunakan dalam terapi topikal dan sistemik untuk berbagai infeksi jamur, seperti kandidiasis mukosa, infeksi jamur mukokutan sistemik dan parah.

Resiko & efek samping

Sebagai bagian dari terapi dengan triazol, beberapa potensi efek samping dan keluhan mungkin terjadi, yang bervariasi tergantung pada kasus individu. Hal ini terkadang menyebabkan mual dan muntah serta gatal pada kulit.

Selain itu, terkadang terjadi gangguan hati. Selain itu, beberapa warna urine berubah selama perawatan. Jika ada efek samping atau gejala lain selama atau setelah pengobatan dengan triazol, segera konsultasi ke dokter dan obat harus dihentikan jika perlu.